有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn)

第1章 有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1
內(nèi)容摘要1
學(xué)習(xí)要求1
1.1 同分異構(gòu)現(xiàn)象1
1.1.1 構(gòu)造異構(gòu)1
1.1.2 順反異構(gòu)現(xiàn)象2
1.1.3 對映異構(gòu)現(xiàn)象3
1.2 有機(jī)結(jié)構(gòu)理論10
1.2.1 價(jià)鍵理論10
1.2.2 分子軌道理論12
1.2.3 共振論簡介12
1.3 分子間作用力與物理性質(zhì)的關(guān)系13
1.3.1 沸點(diǎn)13
1.3.2 熔點(diǎn)14
1.3.3 溶解度14
1.4 反應(yīng)歷程14
1.4.1 共價(jià)鍵斷裂與有機(jī)反應(yīng)類型14
1.4.2 離子型反應(yīng)14
1.4.3 自由基反應(yīng)20
1.4.4 協(xié)同反應(yīng)（雙烯合成）21
1.5 電子效應(yīng)22
1.5.1 誘導(dǎo)效應(yīng)22
1.5.2 共軛與超共軛效應(yīng)（C）22
1.6 酸堿理論24
1.6.1 勃朗斯特酸堿理論24
1.6.2 路易斯酸堿理論25
習(xí)題25
自讀材料——美國化學(xué)家鮑林26
第2章 含碳?xì)溆袡C(jī)化合物27
內(nèi)容摘要27
學(xué)習(xí)要求27
2.1 烷烴27
2.1.1 結(jié)構(gòu)27
2.1.2 命名29
2.1.3 物理性質(zhì)31
2.1.4 化學(xué)性質(zhì)32
2.1.5 合成方法34
自讀材料——辛烷值35
2.2 烯烴35
2.2.1 結(jié)構(gòu)35
2.2.2 命名35
2.2.3 物理性質(zhì)36
2.2.4 化學(xué)性質(zhì)36
2.2.5 合成方法41
2.2.6 合成舉例42
自讀材料——齊格勒42
2.3 炔烴43
2.3.1 結(jié)構(gòu)43
2.3.2 命名43
2.3.3 物理性質(zhì)43
2.3.4 化學(xué)性質(zhì)43
2.3.5 合成方法46
自讀材料——乙炔與環(huán)境46
2.4 二烯烴47
2.4.1 命名47
2.4.2 性質(zhì)47
自讀材料——天然橡膠49
2.5 脂環(huán)烴50
2.5.1 命名50
2.5.2 結(jié)構(gòu)51
2.5.3 環(huán)己烷的構(gòu)象51
2.5.4 性質(zhì)53
自讀材料——立方烷54
2.6 單環(huán)芳烴54
2.6.1 結(jié)構(gòu)54
2.6.2 命名55
2.6.3 物理性質(zhì)56
2.6.4 化學(xué)性質(zhì)56
2.6.5 取代定位規(guī)律59
自讀材料——有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的奠基
人凱庫勒62
2.7 稠環(huán)芳烴65
2.7.1 萘65
2.7.2 其他稠環(huán)芳烴66
2.7.3 非苯芳烴67
自讀材料——多環(huán)芳烴69
習(xí)題69
第3章 有機(jī)化合物的光譜分析73
內(nèi)容摘要73
學(xué)習(xí)要求73
3.1 電磁輻射與有機(jī)化合物波譜73
3.2 紅外吸收光譜74
3.2.1 分子的振動(dòng)形式和紅外光譜74
3.2.2 有機(jī)化合物基團(tuán)的特征吸收74
3.2.3 紅外譜圖解析76
3.3 核磁共振譜76
3.3.1 核磁共振基本原理77
3.3.2 信號(hào)的數(shù)目（等性與不等性
質(zhì)子）77
3.3.3 信號(hào)的位置77
3.3.4 信號(hào)強(qiáng)度（峰面積）79
3.3.5 自旋裂分與自旋偶合79
3.4 紫外光譜80
3.4.1 紫外光譜的基本原理80
3.4.2 紫外光譜圖的表示82
3.4.3 各類化合物的電子躍遷83
3.4.4 影響紫外光譜的因素84
3.5 質(zhì)譜85
3.5.1 基本原理85
3.5.2 質(zhì)譜圖的表示方法85
3.5.3 質(zhì)譜解析86
習(xí)題86
自讀材料——質(zhì)譜儀的發(fā)明者阿斯頓（1922年
諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主）88
第4章 鹵代烴91
內(nèi)容摘要91
學(xué)習(xí)要求91
4.1 鹵代烴的分類和結(jié)構(gòu)91
4.1.1 分類91
4.1.2 結(jié)構(gòu)91
4.2 鹵代烴的命名92
4.3 鹵代烴的物理性質(zhì)92
4.4 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)93
4.4.1 鹵代烴的親核取代反應(yīng)93
4.4.2 影響親核取代反應(yīng)的因素94
4.4.3 鹵代烴的消除反應(yīng)96
4.4.4 鹵代烴與金屬反應(yīng)96
4.5 不飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)98
4.5.1 化學(xué)反應(yīng)活性98
4.5.2 活性差異的原因99
4.6 鹵代烴的合成方法100
4.6.1 由烴制備100
4.6.2 由醇制備101
4.6.3 鹵代烷的互換101
4.6.4 合成實(shí)例分析101
習(xí)題101
自讀材料——格氏試劑的發(fā)明人格利雅103
第5章 含氧有機(jī)化合物105
內(nèi)容摘要105
學(xué)習(xí)要求105
5.1 醇、酚、醚105
5.1.1 命名105
5.1.2 結(jié)構(gòu)107
5.1.3 物理性質(zhì)107
5.1.4 化學(xué)性質(zhì)108
5.1.5 制備方法121
自讀材料——冠醚125
5.2 醛、酮126
5.2.1 命名126
5.2.2 結(jié)構(gòu)127
5.2.3 物理性質(zhì)128
5.2.4 化學(xué)性質(zhì)129
5.2.5 合成方法142
5.2.6 合成實(shí)例144
自讀材料——黃鳴龍144
5.3 羧酸145
5.3.1 命名145
5.3.2 結(jié)構(gòu)146
5.3.3 物理性質(zhì)148
5.3.4 化學(xué)性質(zhì)150
5.3.5 制備方法161
5.3.6 羥基酸163
自讀材料——聚羧酸（鹽）減水劑165
習(xí)題165
第6章 含氮有機(jī)化合物170
內(nèi)容摘要170
學(xué)習(xí)要求170
6.1 硝基化合物170
6.1.1 分類與命名170
6.1.2 結(jié)構(gòu)170
6.1.3 物理性質(zhì)171
6.1.4 化學(xué)性質(zhì)171
6.1.5 制備方法173
6.2 胺174
6.2.1 命名174
6.2.2 結(jié)構(gòu)175
6.2.3 物理性質(zhì)175
6.2.4 化學(xué)性質(zhì)176
6.2.5 季銨鹽和季銨堿180
6.2.6 胺的制備方法182
6.3 重氮及偶氮化合物185
6.3.1 命名185
6.3.2 結(jié)構(gòu)186
6.3.3 重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用186
6.3.4 制備189
6.4 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)189
6.4.1 基本骨架的構(gòu)成189
6.4.2 官能團(tuán)的引入和保護(hù)189
6.4.3 立體化學(xué)控制191
6.4.4 合成實(shí)例分析191
習(xí)題192
自讀材料——三聚氰胺193
第7章 雜環(huán)化合物195
內(nèi)容摘要195
學(xué)習(xí)要求195
7.1 雜環(huán)化合物的分類和命名195
7.2 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)196
7.2.1 呋喃、噻吩、吡咯196
7.2.2 吡啶197
7.3 雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)197
7.3.1 親電取代反應(yīng)197
7.3.2 加成反應(yīng)199
7.3.3 氧化反應(yīng)200
7.3.4 吡咯和吡啶的酸堿性200
習(xí)題200
自讀材料——與生物有關(guān)的雜環(huán)化合物及其衍生物201
第8章 天然大分子有機(jī)化合物203
內(nèi)容摘要203
學(xué)習(xí)要求203
8.1 人體能量的主體——糖類203
8.2 生命的表現(xiàn)形式——氨基酸和蛋白質(zhì)205
8.3 天然有機(jī)產(chǎn)物的提取分離207
8.3.1 天然有機(jī)產(chǎn)物超臨界流體萃取技術(shù)207
8.3.2 天然有機(jī)產(chǎn)物的現(xiàn)代分離方法208
習(xí)題208
自讀材料——生物化學(xué)家埃米爾?費(fèi)歇爾209
第9章 綠色有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)213
綠色化學(xué)十二原則213
實(shí)驗(yàn)一 丙酮與水的分餾213
實(shí)驗(yàn)二 有機(jī)電化學(xué)合成碘仿215
實(shí)驗(yàn)三 環(huán)己烯的制備216
實(shí)驗(yàn)四 己二酸的合成217
實(shí)驗(yàn)五 無溶劑法催化氧化制備苯甲酸218
實(shí)驗(yàn)六 熔點(diǎn)的測定219
實(shí)驗(yàn)七 酯的制備221
實(shí)驗(yàn)八 微波輻射法合成阿司匹林222
實(shí)驗(yàn)九 超聲波輻射合成對硝基苯甲酸乙酯223
實(shí)驗(yàn)十 甲基叔丁基醚的制備224
實(shí)驗(yàn)十一 微量制備乙酰苯胺225
實(shí)驗(yàn)十二 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)及參考課題226
有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題227
參考文獻(xiàn)232