有機化學實驗

前言
第一章有機化學實驗與實驗室簡介1
第一節(jié)有機化學實驗簡介1
第二節(jié)有機化學實驗室安全2
第三節(jié)有機化學實驗常用儀器與設備7
第四節(jié)有機化學實驗常用裝置14
第五節(jié)有機化學實驗加熱與冷卻17
第二章有機化合物的分離純化20
第一節(jié)干燥20
第二節(jié)重結晶23
實驗1重結晶尿素與乙酰苯胺29
第三節(jié)升華29
實驗2升華提純萘與苯甲酸31
第四節(jié)蒸餾31
實驗3蒸餾分離甲醇與丁醇混合物34
第五節(jié)分餾34
實驗4分餾分離甲醇與丁醇混合物36
第六節(jié)減壓蒸餾37
實驗5減壓蒸餾苯甲酸乙酯40
第七節(jié)水蒸氣蒸餾41
實驗6水蒸氣蒸餾苯胺44
第八節(jié)萃取分離44
實驗7混合物的萃取分離與純化48
第九節(jié)薄層層析與柱層析49
實驗8薄層層析分離硝基苯胺混合物52
實驗9柱層析分離硝基苯胺混合物55
第三章有機化合物的基本物理性質(zhì)測定57
第一節(jié)熔點測定57
實驗10已知與未知物熔點測定61
第二節(jié)沸點測定61
實驗11常量與微量法沸點測定63
第三節(jié)折光率測定63
實驗12已知與未知液體折光率測定66
第四節(jié)旋光度測定67
實驗13酒石酸與果糖的旋光度測定69
第四章單步制備實驗71
第一節(jié)烯烴的制備71
實驗14環(huán)己烯的制備71
第二節(jié)鹵代烴的制備72
實驗15溴乙烷的制備73
實驗16 1-溴丁烷的制備74
實驗17叔丁基氯的制備76
實驗18異丁基氯的制備77
實驗19 1，2-二溴乙烷的制備77
實驗20 1，4-二溴丁烷的制備79
實驗21 3-溴環(huán)己烯的制備——NBS溴代80
實驗22溴苯的制備81
第三節(jié)醇的制備82
實驗23正戊醇的制備——Bouveault-Blanc還原83
實驗24正庚醇的制備——鐵還原法83
第四節(jié)醚的制備84
實驗25乙醚的制備85
實驗26丁醚的制備86
實驗27香料2-萘乙醚的制備——Williamson合成88
第五節(jié)醛酮的制備89
實驗28環(huán)己酮制備——鉻酸氧化90
實驗29苯乙酮的制備——Friedel-Crafts?；?1
實驗30 2，4-二羥基苯乙酮的制備93
實驗31查爾酮的制備——Claisen-Schmidt縮合94
實驗32水楊醛的制備——Reimer-Tiemann反應95
第六節(jié)羧酸的制備96
實驗33己二酸的制備——高錳酸鉀氧化法97
實驗34呋喃丙烯酸的制備——Perkin縮合98
第七節(jié)羧酸與醇的一鍋制備——Cannizzaro反應99
實驗35苯甲酸與苯甲醇的制備99
實驗36呋喃甲酸與呋喃甲醇的制備100
第八節(jié)羧酸酯的制備102
實驗37乙酸乙酯的制備——Fischer-Speier酯化反應102
實驗38香料乙酸丁酯的制備103
實驗39苯甲酸乙酯的制備104
實驗40冬青油——水楊酸甲酯的制備106
實驗41阿司匹林——乙酰水楊酸的制備107
實驗42增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的制備109
第九節(jié)酰氯的制備111
實驗43乙酰氯的制備111
實驗44苯甲酰氯的制備112
第十節(jié)酰胺的制備113
實驗45乙酰苯胺的制備113
實驗46撲熱息痛——對乙酰氨基苯酚的制備114
實驗47馬尿酸——苯甲酰甘氨酸的制備115
第十一節(jié)酚的轉(zhuǎn)化116
實驗48鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備——酚的硝化116
實驗49雙酚A的制備——酚的縮合118
實驗50 1，1′-聯(lián)萘-2，2′-二酚的制備——酚的氧化偶聯(lián)119
第十二節(jié)雙烯合成——Diels-Alder反應121
實驗51蒽與馬來酸酐的環(huán)加成121
實驗52環(huán)戊二烯與對苯醌的環(huán)加成122
第十三節(jié)雜環(huán)的合成123
實驗53降壓藥硝苯地平的制備——Hantzsch二氫吡啶合成123
實驗54 8-羥基喹啉的制備——Skraup合成125
實驗55巴比妥酸的制備126
第五章系列多步合成實驗128
系列一二苯甲醇丙醚化128
實驗56二苯甲醇的制備——化學還原法128
實驗57二苯甲醇丙醚化與結構表征129
系列二Grignard試劑制備及其合成應用131
實驗58 2-甲基-2-己醇的制備——Grignard合成131
實驗59三苯甲醇的制備133
系列三苯胺系列134
實驗60硝基苯的制備134
實驗61苯胺的制備135
實驗62對氨基苯磺酰胺的制備136
實驗63對溴苯胺的制備139
系列四安息香系列140
實驗64安息香的制備——維生素B1催化安息香縮合140
實驗65二苯乙二酮的制備——三氯化鐵氧化法142
實驗66二苯羥乙酸的制備——二苯羥乙酸重排143
實驗67抗痙攣藥苯妥英——二苯乙內(nèi)酰脲的合成145
系列五肉桂酸系列146
實驗68肉桂酸的制備——Perkin縮合146
實驗69氫化肉桂酸的制備——催化加氫147
實驗70α-苯基肉桂酸的制備與異構體分離150
系列六香豆素系列151
實驗71香豆素的制備——Perkin縮合151
實驗72香豆素-3-甲酸的制備——Knoevenagel縮合152
系列七Claisen酯縮合——乙酰乙酸乙酯制備及其合成應用154
實驗73乙酰乙酸乙酯的制備——Claisen酯縮合154
實驗74止咳酮——4-苯基-2-丁酮的制備156
實驗75香料與信息素2-庚酮的合成158
實驗76苯甲酰乙酸乙酯的制備159
系列八丙二酸酯的制備及其合成應用161
實驗77丙二酸二乙酯的制備161
實驗78己酸的制備162
系列九相轉(zhuǎn)移催化Carbene反應163
實驗79三乙基苯甲基氯化銨的制備164
實驗80相轉(zhuǎn)移催化合成扁桃酸165
實驗81 7，7-二氯二環(huán)［410］庚烷的制備166
系列十苯氧乙酸類植物生長調(diào)節(jié)劑的合成167
實驗82苯氧乙酸的合成167
實驗83對氯苯氧乙酸的合成168
實驗84 2，4-二氯苯氧乙酸的合成169
系列十一解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯——乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成170
實驗85乙酰水楊酰氯的制備170
實驗86乙酰水楊酸對乙酰氨基苯酯的合成171
系列十二局部麻醉劑苯佐卡因——對氨基苯甲酸乙酯的合成172
實驗87對硝基苯甲酸的制備172
實驗88對硝基苯甲酸乙酯的制備173
實驗89對氨基苯甲酸乙酯的制備174
系列十三鄰苯二甲酰亞胺的合成應用175
實驗90苯甲胺的制備——Gabriel合成175
實驗91鄰氨基苯甲酸的制備——Hofmann重排176
系列十四Friedel-Crafts烷基化反應177
實驗92叔丁基苯的制備177
實驗93對二叔丁基苯的制備178
系列十五Wittig反應179
實驗94 1，2-二苯乙烯的制備179
實驗95 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制備181
系列十六Beckmann重排181
實驗96環(huán)己酮肟的制備181
實驗97己內(nèi)酰胺的制備182
系列十七烯胺與Stork反應183
實驗982-乙?；h(huán)己酮的制備183
系列十八偶氮指示劑的合成185
實驗99對氨基苯磺酸的制備185
實驗100甲基橙的制備——重氮鹽偶聯(lián)反應186
系列十九冠醚的合成188
實驗101二(2-氯乙基)醚的制備188
實驗102二苯并-18-冠-6的合成189
系列二十苯炔的捕獲及其合成應用190
實驗103經(jīng)由苯炔制備α-萘酚190
系列二十一魯米諾合成與化學發(fā)光191
實驗104魯米諾合成及其化學發(fā)光性能研究192
系列二十二α-苯乙胺的制備及其外消旋體拆分194
實驗105α-苯乙胺的制備——Leuckart反應194
實驗106α-苯乙胺外消旋體拆分196
第六章天然與非天然產(chǎn)物提取198
實驗107從橙皮中提取橙油——水蒸氣蒸餾198
實驗108菠菜葉色素提取及其薄層層析分離鑒定199
實驗109從茶葉中提取咖啡因203
實驗110從煙葉中提取煙堿204
實驗111從黑胡椒中提取胡椒堿205
實驗112從黃連中提取黃連素207
實驗113由廢舊飲料瓶回收對苯二甲酸208
第七章有機合成特殊方法與技術210
第一節(jié)電化學合成210
實驗114碘仿的電化學制備210
實驗115正二十六烷的電化學制備——Kolbe電解反應211
第二節(jié)光化學合成212
實驗116苯頻哪醇的光化學制備212
實驗117偶氮苯的光異構化213
第三節(jié)微波輻射促進合成214
實驗118微波促進合成肉桂酸乙酯214
實驗119Monastrol的無溶劑微波促進合成215
第八章綜合設計實驗217
實驗120合成中間體四氫萘酮的合成——Haworth合成217
實驗121神經(jīng)遞質(zhì)γ-氨基丁酸的合成217
實驗122局部麻醉藥普魯卡因的合成218
實驗123局部麻醉劑利多卡因——二乙氨基乙酰2，6-二甲基苯胺
的合成219
實驗124鎮(zhèn)靜藥物苯巴比妥的合成219
實驗125黃酮與黃烷酮的合成220
實驗1265，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮的合成220
實驗1271，3-環(huán)己二酮的合成221
實驗1285-苯基-1，3-環(huán)己二酮的合成221
實驗129戊二酸酐的制備222
實驗130 7-辛酮酸與辛酸的合成223
實驗131藥物中間體4，7-二氯喹啉的合成223
參考文獻224